У 1966 році ВПС США (USAF) доручили Cessna створити військовий варіант Skymaster.
Як і у випадку з цивільною версією, Skymaster був недорогим двомоторним поршневим літаком з одним двигуном у носовій частині літака, а другим — у задній частині фюзеляжу.
ВПС США отримали O-2 Skymaster у березні 1967 року. До 1970 року для ВПС США було виготовлено загалом 532 O-2 у двох варіантах.
Шість колишніх планерів ВПС США O-2A були передані до США. Військово-морським флотом у 1983 році для використання в якості контролерів дальності з 122-ю ескадрильєю (VA-122), ескадрильєю Тихоокеанського флоту для заміни A-7 Corsair II на базі військово-морської авіації Лемур, Каліфорнія. Їх перевели до VFA-125, штат Невада.